Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰(shì ))是纽约的钻石王老五(wǔ ),年(nián )近50的他极具男人魅力,用(yòng )微笑和交友令自(zì )己的财富一直翻倍,而他(tā )和(hé )城中女人的关系更是错(cuò )综复杂。他习惯每(měi )天带不同的女人到自己(jǐ )的(de )饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复(fù )始。直到他(tā )遇到了19岁的女(nǚ ) 孩(hái )儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她(tā )的年轻活泼、天真才气(qì )令他倾倒。
她(tā )在他的饭店举办20岁生日(rì )会(huì ),他赠她最好的洋酒;知(zhī )道她最爱设计帽(mào )子,便请她替与自己出席(xí )慈(cí )善晚会的女伴设计一个(gè )特别的帽子,到了(le )当晚却携她出席;他们(men )很(hěn )快发生关系,他如同往常(cháng )一样,想在翌日跟(gēn )她摊牌,没(méi )想到她直接说她(tā )知道这个结果,但他不用(yòng )担(dān )心她会纠缠他,因为她只(zhī )剩下一年的生命(mìng )。
患有先天性心脏病(bìng )的(de )Charlotte自幼便失去了父母,跟随(suí )着酗酒的祖母长(zhǎng )大,一直孤独,直到遇见了(le )Will;而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱(ài ),他发现自己已经(jīng )爱上了Charlotte,并且害怕失去她(tā )。面(miàn )对所剩无几的时间,他们(men )该怎么面对爱情(qíng )和人生?